S. Campidelli, A. Filoramo, J.-P. Bourgoin, collaboration : D. M. Guldi (Université d’Erlangen-Nuremberg) T. Torres (Université de Madrid), M. Prato (Université de Trieste)
Les éditeurs de la revue « Journal of the American Chemical Society » ont récemment choisi pour « JACS Select » un article du Laboratoire d’Electronique Moléculaire intitulé : « Facile Decoration of Functionalized Single-Wall Carbon Nanotubes with Phthalocyanines via “Click Chemistry » « . Dans le but à la fois de souligner et d’expliquer à une audience de non spécialistes des sujets d’intérêts, le « Journal of the American Chemical Society » a mis en place « JACS Select », qui est en fait un journal virtuel thématique rassemblant des articles récemment publiés dans JACS que les éditeurs considèrent comme marquants. L’article du LEM a été sélectionné dans le numéro intitulé « Molecular Design of Thin Film Optoelectronic Materials for Solar Cells ».
Les recherches conduites au LEM portent essentiellement sur l’électronique à base de nanotubes de carbone monoparois (SWNTs). Les nanotubes de carbone sont des objets unidimensionnels possédant des propriétés électroniques et mécaniques exceptionnelles qui en font un matériau de choix pour l’électronique, la conversion d’énergie, les composites ou les applications biologiques. Pour cela, de nombreuses équipes à travers le monde s’intéressent à la fonctionnalisation chimique des nanotubes afin d’améliorer ou de combiner leurs propriétés avec celles de molécules actives.
La fabrication d’assemblages moléculaires à base de nanotubes de carbone est cependant encore limitée à cause de la difficulté d’incorporer des molécules à forte valeur ajoutée sur la surface des nanotubes. La « click chemistry » peut apporter une solution très élégante pour la réalisation de matériaux fonctionnels à base de nanotubes. Le concept de « click chemistry » a été introduit en 2001 par Sharpless, il définit un groupe de réactions chimiques qui sont propres, versatiles, simples et économiques à mettre en œuvre. Parmi toutes les réactions de la chimie organique, la cycloaddition de Huisgen représente la réaction la plus efficace. Cette réaction est une cycloaddition 1,3-dipolaire entre un azide et un alcyne.
C’est autour de cette réaction que s’articule l’article du LEM, elle a permit d’incorporer de manière efficace des phthalocyanines (des composés photoactifs donneurs d’électrons) à la surface des nanotubes et de fabriquer des dispositifs optoélectroniques de type électrodes photoactives (photoanodes) pour la réalisation de cellules photovoltaïques. Pour cela des films de nanotubes fonctionnalisés ont été déposés sur des électrodes transparentes d’ITO puis testés, dans des cellules photo-électrochimiques, pour la production d’énergie à partir de lumière.
Ces travaux sur la fonctionnalisation se poursuivent actuellement avec l’incorporation de nouveaux chromophores au spectre étendu sur la paroi des nanotubes.
Référence :Facile Decoration of Functionalized Single-Wall Carbon Nanotubes with Phthalocyanines via “Click Chemistry”,
Stéphane Campidelli,*†
†DSM/IRAMIS/SPEC (CNRS URA 2464) CEA Saclay.
‡Universidad Autónoma de Madrid.
§Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg.
#Università di Trieste.
– Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, E-28049 Madrid, Spain,
– Department of Chemistry and Pharmacy & Interdisciplinary Center for Molecular Materials, Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, Egerlandstrasse 3, D-91058 Erlangen, Germany,
– INSTM, Unit of Trieste, Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Università di Trieste, Piazzale Europa, 1, I-34127 Trieste, Italy
