Synthèse organique

Synthèse organique

Au cours des 20 dernières années, les assemblages supramoléculaires à base de fullerènes ont fait l’objet d’études approfondies. Les premiers travaux portaient principalement sur la complexation du C60 avec des blocs de construction moléculaires qui favorisent la formation de complexes d’inclusion. Plus tard, des structures plus sophistiquées, dans lesquelles l’information d’encodage a été introduite sur le fullerène à l’aide d’une fonctionnalisation covalente classique, ont été rapportées. Cette approche a permis d’augmenter continuellement la taille, l’ordre et la complexité des assemblages supramoléculaires et d’obtenir, par exemple, des micelles, des vésicules ou des agrégats à base de fullerène, des polymères, des cristaux liquides et également l’organisation de fullerène sur des surfaces d’électrodes ou de nanoparticules. Nous avons décrit la synthèse et la caractérisation de plusieurs dyades fullerène-porphyrine ou phtalocyanine par CuAAC. Les dérivés du fullerène présentent un riche polymorphisme, qui a été étudié par l’AFM et SEM.

L’auto-assemblage moléculaire sur les surfaces est déterminé par la gamme d’interactions entre les molécules elles-mêmes et le substrat. En général, une structure face à face est favorisée pour les molécules aromatiques reposant à plat sur la surface. Nous rapportons ici l’auto-assemblage supramoléculaire de 5,10,15,20-tétrakis(10-bromoanthracen-9-yl)porphyrine sur les surfaces Ag(111) et Ag(110). Des chaînes moléculaires bien ordonnées ont été observées par microscopie à effet tunnel à température ambiante sur les deux surfaces. La taille relativement petite de la cellule unitaire a révélé une configuration bord à bord des macrocycles de porphyrine, c’est-à-dire perpendiculaire au plan de la surface, comme l’ont confirmé les calculs de mécanique moléculaire. Des interactions intermoléculaires distinctes ont été trouvées sur les deux surfaces, fournissant des orientations de chaînes moléculaires différentes sur Ag(111) et sur Ag(110).

Contact principal : Stéphane Campidelli.