Au coeur de la synthèse organique, l’élaboration sélective de liaisons chimiques entre atomes joue un rôle crucial. Bien que de nombreuses méthodes soient aujourd’hui disponibles, la recherche de nouvelles méthodologies de synthèse, plus sélectives vis-à-vis de groupements fonctionnels fragiles, plus économes en atomes ou utilisant de nouvelles matières premières est encore et toujours d’actualité.
Les travaux présentés dans ce manuscrit explorent des méthodes innovantes de synthèse utilisant des radicaux et des dérivés organométalliques comme intermédiaires réactionnels, générés ou non de manière catalytique. Dans l’ensemble des projets, une attention particulière est portée à la compréhension des mécanismes réactionnels, en combinant expérience et théorie.
Les travaux débutent par des réactions d’additions radicalaires et nucléophiles pour fonctionnaliser des liaisons multiples. Une seconde partie explore la palette de réactivité des dérivés organométalliques où le métal est utilisé en quantité stoechiométrique. Un dernier chapitre présente les développements autour de la désoxygénation catalytique d’oxydes d’azote, inorganiques et organiques.
Deux projets complémentaires sont décrits en conclusion de ces travaux : l’un utilise des oxydes d’azote comme précurseurs de dérivés azotés organiques, et l’autre développe des couplages décarboxylants d’esters par catalyse radicalaire, imitant la réactivité des dérivés organométalliques à partir de composés stables.
Mots Clés: synthèse organique, chimie radicalaire, catalyse, désoxygénation, dérivés organométalliques