Chimie assistée par les micro-ondes, de la stratégie expérimentale au résultat: application à la préparation d’hétérocycles aromatiques

Le 11 mai 2006
Intervenant :
Thierry BESSON
NIMBE Bat 127, p.26
40 places
Vidéo Projecteur
Le 11/05/2006
de 11h00

La chimie assistée par micro-ondes a connu un essor considérable ces dernières années avec l’arrivée sur le marché d’appareillages spécifiquement adaptés pour la synthèse. Ces nouveaux réacteurs favorisent une meilleure reproductibilité des réactions et permettent actuellement une production quasi-industrielle. Les irradiations micro-ondes ont un effet bénéfique sur des réactions qui nécessitent des températures élevées et dont les temps de réaction sont importants. Les réactions impliquées sont également plus propres que par la voie traditionnelle (chauffages par bain d’huile ou métallique) aboutissant très souvent à des rendements supérieurs [1,2]. Depuis sa création, notre laboratoire a développé un savoir faire en synthèse organique assistée par les micro-ondes [3]. Notre équipe a particulièrement étudié les conditions opératoires de réactions diverses, en phase homogène (présence de solvants) ou hétérogène (sans solvant), réactions pressurisées ou non, et elle a abordé les problèmes de changement d’échelle en vue de développements industriels. Cette capacité à s’adapter parfaitement aux exigences des procédés rencontrés a permis de réaliser avec succès et de publier divers exemples de synthèses multi-étapes associant les deux méthodologies. Plusieurs familles d’hétérocycles, réalisées sous champ micro-onde, seront décrites en détaillant notre approche. L’automatisation des synthèses et leur application potentielle à la fabrication de catalogues de molécules seront discutées. Références [1]Pour une revue récente : Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284; b) [2]Pour une revue récente de synthèses d’hétérocycles sous champ micro-onde : Besson, T.; Brain, C., in “Heterocyclic chemistry using microwave assisted approaches, Chap. 3”, Microwave Assisted Organic Synthesis; Tierney, J. P.; Lidström, P., Eds., Blackwell Publishing, 2005. [3]Pour une revue de nos activités : Alexandre, F.R. ; Domon, L. ; Frère, S. ; Testard, A. ; Thiéry , V. ; Besson, T. Molecular Diversity 2003, 7, 273-280

Université La Rochelle