La chiralité, et plus généralement la stéréochimie, jouent un rôle important dans la reconnaissance moléculaire et la réactivité chimique. Notre équipe s’intéresse à l’étude de système chiraux par une approche multi-technique reposant principalement sur des méthodes de spectroscopie laser en phase gazeuse, pour obtenir des informations sur ces effets stéréochimiques au niveau moléculaire.1 Ces expériences sont complétées par des études en solution par dichroïsme circulaire vibrationnel. Je présenterai différents exemples de systèmes présentant plusieurs centres de chiralité, dont les propriétés diffèrent selon qu’ils sont de chiralité identique ou opposée, en particulier des alcaloïdes dérivés de la quinine qui montrent des voies de fragmentation séréosélectives. 2
Je montrerai que les effets stéréochimiques sont gouvernés par un équilibre subtil entre différentes interactions, souvent faibles.
ISMO CNRS Univ. Paris Sud F-91405 Orsay