La discrimination chirale joue un rôle fondamental dans la chimie du vivant et repose sur la formation de paires de contact diastéréoisomères mettant en jeu des interactions stéréospécifiques. Leur faible énergie de liaison leur confère une nature transitoire et rend leur étude délicate en phase condensée. L'utilisation conjointe des jets supersoniques et de la spectroscopie laser permet de stabiliser ces complexes diastéréoisomères en phase gazeuse, et d'étudier au niveau moléculaire la spécificité des interactions responsables de la reconnaissance chirale. Au cours de cet exposé, je présenterai les travaux faits dans notre équipe sur l'étude de complexes à liaison hydrogène par spectroscopie électronique (fluorescence induite par laser et ionisation multiphotonique résonante) et vibrationnelle (méthodes de double résonance IR-UV), couplée à des calculs de chimie théorique. Je m'appuierai principalement sur le système méthyl mandelate/méthyl lactate pour illustrer ces travaux. Ces résultats montrent le rôle de la formation de multiples liaisons hydrogène dans la reconnaissance chirale.